Em junho de 1994, Jesse (Ethan Hawke), um rapaz estadunidense que está na Europa, e Céline (Julie Delpy), uma jovem francesa que acabou de visitar sua avó, encontram-se casualmente em um trem vindo de Budapeste. No dia seguinte, a jovem voltará para sua universidade em Paris e o jovem voltará aos Estados Unidos. Ele, então, a convida para descerem do trem em Viena para um passeio, argumentando que, dali dez ou vinte anos, ela talvez não esteja contente com seu casamento, e imagine se as coisas teriam ido melhor se ela tivesse escolhido uma outra pessoa. Esta seria a ocasião, então, para comprovar que Jesse é igual às demais pessoas, "a mesma pessoa chata e desmotivada". O rapaz tem que pegar um avião no dia seguinte para os Estados Unidos e não tem dinheiro para alugar um quarto de hotel, então eles decidem perambular por Viena naquela madrugada e aproveitar ao máximo o tempo que têm juntos.
Inspirado em uma história real.