Quando era mais nova, Ashley chegou a trabalhar para a mãe e a irmã, ambas cantoras. Ela limpava o ônibus de viagem das duas, quando saiam em turnê, por 10 dólares ao dia. Quando estava na escola, trabalhou garçonete. Hoje, Ashley é formada na Universidade do Kentucky, mais especificamente em língua francesa. Em 1991, era para Ashley estar no elenco da série Home Improvement, mas recusou por preferir fazer cinema a televisão. O papel acabou ficando com Pamela Anderson. Nessa ocasião a atriz pode não ter se arrependido, mas, pouco mais de dez anos depois, isso deve ter acontecido quando recusou o papel principal em Mulher Gato. Em 2002, Ashley entrou na lista da revista norte-americana FHM das 100 mulheres mais sexys do ano ao lado de belezuras como Anna Kournikova, Britney Spears, Halle Berry, Angelina Jolie e Jennifer Aniston. Ela ficou em 20º lugar. Desde 12 de dezembro de 2001, Ashley está casada com o piloto de corridas Dario Franchitti. Os dois moram na Escócia e, antes do casamento, estavam noivos desde 1999.

Cônjuge: Dario Franchitti (de 2001 a 2013)
Pais: Naomi Judd, Michael C. Ciminella
Irmãos: Wynonna Judd