Tornou-se conhecido por personagens como Moocher em Breaking Away, o pedófilo Ronnie McGorvey de Little Children (papel que lhe rendeu uma indicação ao Oscar de melhor ator coadjuvante), o paranóico Rorschach de Watchmen, e o ícone do terror Freddy Krueger na nova versão de A Nightmare on Elm Street, que estreou em 2010. Haley também atuou como Guerrero no seriado Human Target, exibido pela Fox e na série Preacher como Odin Quincannon.