Passou a sua infância em Hong Kong, onde foi trabalhar como assistente de realização nos estúdios Shaw Brothers, em 1968. Foi ao lado do realizador Chang Cheh que fez a sua aprendizagem, tendo sido seu operador de câmara durante quatro anos. Co-realizou o filme de artes marciais Sijie (1968), mas a sua estreia na realização fez-se com Nu Zi Tai Quan Qun Ying Hui (1974).

Durante os anos 70 e 80, tornou-se um dos mais prolíferos realizadores de filmes de ação de Hong-Kong, tendo rodado 18 títulos, entre eles Shaolin Men (1975), Hao Xia (1978), Xiao Jiang (1984).

O reconhecimento no mundo ocidental chegou com A Better Tomorrow (1986), que marcou o início de uma frutífera parceria com o actor Chow Yun-Fat, este thriller debruçou-se sobre a história de um gangster que resolve regenerar-se e tenta fazer as pazes com o seu irmão, que ainda culpabiliza pela morte do pai. O filme surpreendeu pelo seu estilismo visual, bem vincado nas cenas de tiroteio e de ação, cujo dramatismo é acentuado pelo uso da câmara lenta. Seguiram-se duas sequelas. Com Die Xue Shuang Xiong (O Assassino, 1989), Woo granjeou uma aura de cineasta de culto. Neste filme de ação, Woo abordou a trajetória de um assassino contratado que estabelece uma relação com uma cantora que ele, por acidente, cegara e que tenta fugir à impiedosa perseguição de um polícia. A criativa direção do filme, aliada às originais cenas de ação, tornaram o título num sucesso, pelo que se estabeleceram os primeiros contatos para levar Woo para Hollywood.

Ainda filmaria em Hong-Kong mais dois títulos: Once a Thief (1990) e Lashou Shentan (1992). Foi por convite de Jean-Claude Van Damme que Woo viajou para os EUA para filmar Hard Target ou "O Alvo" (BR) (1993). O filme não resultou bem em termos comerciais, mas surpreendeu pelas originais e extraordinariamente bem coreografadas cenas de luta.

Seguiu-se Broken Arrow (Operação Flecha Quebrada ou A Última Ameaça - BR, 1996), onde John Travolta envergou a pele de um piloto da Força Aérea que deliberadamente faz acidentar o seu avião no deserto e decide pedir um resgate pelas armas nucleares que entretanto transportava, sofrendo a oposição do seu jovem co-piloto (Christian Slater). O filme apresentou pela primeira vez Travolta no papel de vilão, que voltaria a trabalhar com Woo em Face Off (A Outra Face, 1997), a história da troca de identidades entre um polícia e um homicida perigoso (Nicolas Cage).

Woo voltou a brilhar em Mission Impossible 2 (Missão Impossível 2, 2000). Sempre fiel ao gênero de filme de ação, dirigiu Ben Affleck e Uma Thurman em Paycheck (Pago Para Esquecer, 2003).

Recentemente, o diretor ajudou a produzir o game Stranglehold, para Playstation 3, Xbox 360 e PC. Trata-se de uma espécie de continuação do filme Hard Boiled, estrelado por Chow Yun-Fat.