Minissérie de quatro episódios que retrata os acontecimentos de uma pequena cidade americana ao longo de 25 anos, pelo olhar de Olive, a personagem-título, uma professora de matemática impaciente e bocuda casada com o pacato e otimista Henry. A narrativa fala de casamentos, suicídios, depressão, situações cômicas e confusões que dominam a vida dos moradores de Crosby, além de mostrar os personagens que entram e saem da vida de Olive, que por vezes ocupa um papel de coadjuvante na história. A personagem é vivida por Frances McDormand, premiada com o Oscar de melhor atriz por Fargo (1996).
Olive Kitteridge é uma adaptação de Jane Anderson da obra homônima de Elizabeth Strout, de 2008, que ganhou o Pulitzer de melhor ficção.