A tensa relação de um casal de Brooklyn envolvidos, Segundo (Chris Messina) e Nat (Rashida Jones). Theo está entediada com seu trabalho como fotógrafo de casamento, os fundos genéricos, o artificial posando, os recém-casados empolado, então ele desenvolve um negócio lateral não convencionais, Chamada “Gumshoot,” um serviço onde os clientes contratá-lo para vigiá-lo com sua câmera. Tornando-se apaixonada por um de seus clientes, uma mulher misteriosa, que atende pelo nome Subgirl (Meital Dohan), Theo desenvolve uma obsessão voyeurística que o obriga a enfrentar verdades desagradáveis sobre si mesmo e seu casamento iminente.