Neste drama-comédia situado na cidade de Nova York [baseado no romance de Ned Vizzini], Craig, um adolescente de 16 de anos (Keir Gilchrist), está estressado com as cobranças e a pressão de sua vida e se interna em uma clínica de saúde mental. Lá ele descobre que a ala dos menores de idade está fechada e se encontra preso na enfermaria adulta. Em meio ao desespero de estar em um lugar como aquele, Craig conhece Bobby (Zach Galifianakis), que logo se torna seu mentor e se vê interessado em Noelle (Emma Roberts). Com uma estada mínima de cinco dias, o adolescente é sustentado por amizades de dentro e fora da clínica enquanto aprende mais sobre a vida, o amor, e as pressões do amadurecimento.