Reid começou a atuar aos seis anos de idade, tornando-se regular no game Child's Play e apareceu em mais de 100 comerciais de empresas famosas, incluindo Jell-O, McDonald's, Crayola and Milton Bradley. Quando adolescente, ela estava no Saved by the Bell: The New Class . Após se mudar para Hollywood em 1997, Reid transição para filmes, pousando seu papel de estréia em 1998, de O Grande Lebowski (The Big Lebowski). Embora o filme decepcionou nas bilheterias, arrecadando apenas US $ 17 milhões em os EUA, ele passou a se tornar um filme cult . Mais tarde, naquele mesmo ano, ela apareceu em varios filmes de sucesso, Segundas Intenções (Cruel Intentions) e Lenda Urbana (Urban Legend), cada qual arrecadou quase US $ 40 milhões e levou a duas continuações cada um, embora nenhum deles á incluiu. Tara Reid encontrou seu primeiro gosto do sucesso real dominante quando ela interpretou o papel de Vickie virginal em American Pie (1999), que arrecadou mais de US $ 100 milhões em US. O filme também marcou o seu primeiro filme a alcançar a # 1 lugar nas bilheterias. Em 2001, ela repetiu o papel em American Pie 2 , que estreou com US $ 45 milhões e arrecadou mais de US $ 145 milhões EUA, quase 50% a mais do que seu antecessor. Reid não retorn
ou para American pie Casameto (American Wedding 2003), mas fez reprisar o personagem no quarto filme teatral da série, American pie o Rencontro American Reunion (2012).
Após o sucesso de American Pie 2 , Reid atuou em uma série com grande falhas de ignição comerciais e críticos, incluindo Josie e as Gatinhas e Van Wilder . Ela também estrelou como a filha mais nova de um Texas ginecologista em Robert Altman 's Dr. T & as Mulheres , ao lado de Richard Gere.