O lar para meninos problemáticos comandado pelo generoso e adorável senhor Gabby Whittaker está à beira de fechar por conta de problemas financeiros. Um dos meninos internados, Chip, é filho de um dos maiores ladrões de banco da região. Quando seu pai morre, lhe deixa uma considerável quantia em dinheiro que Chip acaba por decidir usar para saldar a dívida bancária do lugar onde vive, mas antes terá de lidar com antigos comparsas de seu pai interessados em roubar sua pequena fortuna. Por sorte, ele poderá contar com a ajuda do talentoso Roy Rogers, que entre um tiro e outro, canta suas belíssimas canções para agradar a todos.