Na Primavera de 2003, no seguimento de uma vaga de assaltos a aviões que levavam turistas, três assaltantes do ar foram presos, julgados e executados em Cuba.
Quase ao mesmo tempo, o governo também prendeu, condenou e meteu na prisão mais de 75 dissidentes, incluindo vários jornalistas independentes, sob a presunção de serem agentes secretos a trabalhar para os Estados Unidos e a conspirar contra a Revolução. Estes acontecimentos levaram a uma mudança de opinião no palco mundial em relação ao governo e reafirmou a condenação do regime de Castro por muitos intelectuais e governantes.
Como resultado de tudo isto, Oliver Stone regressou a Cuba para obter respostas e para mergulhar ele próprio na vida política e na realidade da ilha.
Ao Encontro de Fidel é o precioso resultado desse trabalho, através do qual Oliver Stone revela a tensão em que o país vive actualmente. Questiona livremente Fidel Castro cara a cara sobre várias tópicos, incluindo liberdade de expressão, sistema judiciário em Cuba e o panorama internacional da época, com a possibilidade de uma invasão norte-americana comandada por George W. Bush. Nenhuma pergunta fica sem resposta. Entrevistas com "dissidentes" também foram incluídas.
O documentário é um "follow-up" de "Comandante", também de Oliver Stone de 2003.