Depois de sete anos em produção, Freestyle dedica um olhar mais aprofundado sobre o estilo de vida, na música e na história da virtuosa técnica de improvisação de rimas que se tornou tão importante na cultura hip-hop. Apresentando raridades e material nunca exibido anteriormente, o documentário mostra a evolução do freestyle com uma eletrizante mistura de entrevistas e da própria arte dos praticantes, exibindo performances e lendárias batalhas de MCs da década de 80 até hoje. Nessa levada, o filme mapeia as condições sociais e materiais para o freestyle ser realizado, contrapondo os elementos intelectuais e espirituais da comunidade hip-hop com o retrato violento passado pela mídia.