O documentário apresenta a história de artistas, rebeldes e boêmios que, durante muitas décadas, moraram no bairro de Greenwich Village, na cidade de Nova York, e mudaram a cara da cultura norte-americana por meio de sua arte e sua política.

Também traz histórias e depoimentos de celebridades que começaram suas carreiras no bairro. O ator e diretor Tim Robbins, o poeta da geração beat Allen Ginsberg, o dramaturgo Edward Albee, a poeta Maya Angelou, o escritor Norman Mailer, o cineasta Woody Allen, o baterista de jazz Roy Haynes, e os cantores folk Peter, Paul, & Mary, Judy Collins e Richie Havens, bem como pintores locais, drag queens, ativistas e donos de bares.

O programa é narrado pela atriz Lili Taylor. Mesclando passado e presente, e combinando material de 16 milímetros, arquivos fotográficos, filmes de Hollywood, desenhos, histórias de pessoas vivas e mortas, famosas e obscuras – e com uma trilha sonora que vai do ragtime ao bebop e à música folk – o documentário é uma celebração do que foi a verdadeira boemia dos Estados Unidos.