A talentosa apresentadora de programas de TV de viagens, Alicia Heart, aparentemente tem uma vida perfeita, com uma carreira de sucesso e um noivo perfeito, Marshall. Mas quando sua melhor amiga Kelsey insiste para ela voltar para casa para o 50º aniversário do Baile do Cupido de sua cidade, Alicia relutantemente concorda - mesmo que ela ainda esteja assombrada pela rejeição da proposta de seu namorado do colégio, Connor, dez anos antes. Enquanto comprava um presente para a filha de Kelsey, Alicia ganha um fascinante colar de ampulheta de uma vendedora misteriosa chamada Moira, mas ainda não descobriu seus poderes.Quando Alicia desmaia inesperadamente no Baile do Cupido, ela finalmente descobre o mistério por trás do colar. Moira diz a ela que o pingente dá ao usuário a oportunidade de revisitar um momento do passado e ver como seria a vida se ela escolhesse diferente.