O outrora promissor escritor Morgan Midwood trabalha na loja de móveis de seu pai para economizar dinheiro suficiente para comprar um anel de noivado para sua namorada do ensino médio e suposta graça salvadora. No entanto, quando ele descobre que ela está fazendo dele um corno, ele entra em uma crise - sendo preso, despejado e demitido em pouco tempo - e parece contente em mudar para casa com seus pais e abraçar uma vida de anonimato e promessas fracassadas. Ao mesmo tempo, o despreocupado e insatisfatório melhor amigo de Morgan, Nick, que provavelmente exacerbou os problemas de Morgan, finalmente decide fazer um balanço de sua própria vida, defendendo uma peça de mobiliário revolucionária à venda na loja do pai de Morgan. Ao longo de um verão em Long Island cheio de amor, risadas, tristezas e autodescoberta, esses dois amigos surfam em uma onda violenta e hilariante repleta de mulheres, familiares, policiais e presidiários, na esperança de não baterem ou serem engolidos.