Um grupo de vinte e poucos anos de solteiros vão navegar o dificil, e muitas vezes confuso, mundo do namoro. Ben Weymouth (Ryan Hansen) vive na caça para a mulher perfeita, que encontra seu único conjunto de normas, enquanto sua melhor amiga, Sara Maxwell (Danneel Harris) está apenas à procura de um homem para se estabelecer e criar uma família. Ben e Sara têm o hábito de recorrer ao outro para dar apoio moral e físico enquanto eles esperam para o Sr. e Sra. direitos chegarem. Seu amigo Aaron (Fran Kranz), um romântico no coração, não aprova o Ben e amiga complicada Sara, mas ele, junto com o Hoon mulherengo (interpretado por Ian Kesler) e em linha reta com Riley (Jessica Lucas) estão todos distraídos com seus próprios testes de namoro e tribulações.