Depois que a jornalista Mary Landers (Amy Smart) é designada para escrever um artigo para o Valentine's Day sobre "O significado do amor", seu namorado de longa data rompe com ela, deixando Mary sentindo que sua vida é chata e previsível. Viajando num trem cheio, de volta pra casa, seus olhos encontram o fotógrafo James Fielding (Adrian Grenier), mas antes que eles possam se falar, ele sai e acidentalmente deixa seu telefone para trás. Encontrar esse telefone muda a vida de Mary e a faz descobrir, através de experiências vividas por James, que a vida é uma aventura, nunca sabendo aonde vai conduzir.