Bill Bailey é possivelmente um dos rostos mais novos no que diz respeito à capacidade masculina do mundo da pornografia. Em um setor que contrata mulheres com mais facilidade do que homens, Bill deixou sua marca inicial em 2009 e, desde então, apareceu em mais de 500 produções. Ele trabalhou com vários estúdios importantes, incluindo Wicked Pictures, Brazzers, Evil Angel, New Sensations e Zero Tolerance, para citar alguns de uma lista crescente de empresas notáveis. Bill traz confiabilidade, beleza juvenil e musculosidade a todas as cenas em que apareceu com algumas das performers femininas mais populares e também recém-chegados ao negócio.

Ele caiu da varanda do quarto andar até o andar térreo do Hotel Grand Prix na Cidade do México em 03/03/2019. Ele estava supostamente participando da convenção Expo Sexo na Cidade do México com A.J. quando o acidente ocorreu. Ela disse que ele bebeu o dia todo e pode ter caído ao tentar falar com outra artista adulta, Lexi Belle, que supostamente estava no segundo andar do hotel. Outra artista adulta, Mia Malkova, e seu namorado viram Bailey cair para a morte.