Confissões de uma Garota de Programa acompanha garotas de programa de luxo na cidade de Nova York. Chelsea acredita que sua vida está sob controle, já que é responsável pelo seu próprio trabalho, ganha US$ 2 mil a hora e tem um namorado dedicado, que aceita eu estilo de vida. Mas quando seu trabalho envolve conhecer pessoas, nunca se sabe quem se pode conhecer...