Dave Siegel é um nova-iorquino na faixa dos 30 que agora vive com Greta. Ele e seus dois amigos, Cal e Jake, tem diferentes maneiras de encarar seus relacionamentos: fé, liberdade e total insegurança. Mas Dave, seus amigos e mesmo sua mulher vão ter todos os seus conceitos sobre relacionamentos mudados ao conhecerem Lily, uma advogada que sabe como descobrir as vulnerabilidades de cada um.