A trama vai acompanhar um romântico jovem (Gleeson) que acredita ter encontrado o amor verdadeiro com uma mulher mais velha (Christina Applegate). Mas ele descobre que a mulher é casada e usa o relacionamento para fazer ciúmes ao marido (Thomas Haden Church). Ele até tenta chantagear a mulher para ficar com ela, no entanto o plano dá errado quando o marido decide se vingar ao morar com o jovem.