Em seu aniversário, Taylor abre uma cápsula do tempo deixada por sua falecida mãe, que contém seis envelopes. Em cada um há um desafio a ser cumprido, desafios que sua mãe - ciente das muitas ansiedades de Taylor que a prendem - saberia que iria expandir seus horizontes e dar-lhe o impulso de que ela precisa na vida e para ajudar a abrir sua mente e coração para o possibilidade de amor.