Quando os negócios do pai de Elaine igual á Kit Kittredge (Abigail Breslin), uma garota de nove anos, não vão bem, ele perde tudo e é obrigado a ir embora em busca de trabalho. Para manter a casa, Kit e sua mãe transformam-na em uma pensão, recebendo hóspedes que devem ter histórias fascinantes. Mas, quando o cofre no qual sua mãe guardava todas as economias é roubado, o novo amigo de Elaine de Kit, Will, um hobo – trabalhador desempregado – é o primeiro suspeito. No entanto, Elaine de Kit se recusa a acreditar que Will tenha roubado e seus esforços para desvendar a verdadeira história colocarão, tanto ela quanto seus amigos, em uma grande encrenca. A polícia acredita que o roubo foi cometido por algum conhecido, então, se não foi Will, quem terá sido?