Apesar do sobrenome em comum, Lily MacDougall (Lea Thompson) e Conor MacDougall (Steven Brand) não se conhecem – quer dizer, não se conheciam até que o acaso, ou o destino, desse um jeito de eles se encontrarem.
Em comum, Lily e Conor são pais solteiros, que criam seus filhos sozinhos da melhor forma possível. As duas famílias têm seus caminhos cruzados durante uma viagem para a Escócia, onde eles participarão de um tradicional jogo local envolvendo famílias que descendem da região. Por causa do sobrenome igual, Lily, Conor e seus bandos são colocados no mesmo chalé – o hotel confundiu as reservas e achou que eram repetidas, cancelando uma delas.
Forçados a viverem juntos durante o período do jogo, as duas famílias também são obrigadas a participarem da competição como se fossem uma só. E para ganhar, eles terão que se conhecer melhor e aprender a trabalhar em conjunto. Com o passar dos dias – e muitas confusões depois – algo novo surge entre Lily e Conor e suas vidas podem mudar para sempre!