Hugo é um advogado de Nova York que leva sua melhor amiga Madelyn para casa em Milwaukee, Wisconsin, para as férias de fim de ano. Lá, sua mãe Kate está encarregada das celebrações de Natal, mas ela não está muito ocupada para bancar a casamenteira do filho, fazendo com que Hugo esbarre em Patrick, seu amigo de colégio e paixão secreta, que recentemente retornou a cidade após uma passagem bem-sucedida no Vale do Silício. Hugo e Patrick passam momentos juntos durante os eventos e a atração é inegável, mas Hugo recebe uma promoção que exige uma mudança para Londres, e ele precisa decidir o que é mais importante para ele.