Jimmy (Chris Eigeman) é um aspirante a escritor de 27 anos que trabalha como garçom e ainda mora com o pai. Um dia ele é abordado por Whitney (Jenny McCarthy), uma jornalista recém-chegada à Nova York que lhe pede informações. A partir daí, coincidências inusitadas irão aproximá-los através de noites confusas, fracassos amorosos e amigos em comum, fazendo com que repensem a vida e quão imprevisível ela pode ser.