Cada episódio mostrará uma conversa entre dois personagens, um dos quais terá a linha narrativa continuada na próxima discussão com outro personagem, e assim sucessivamente.
Julian McMahon será um carismático e intenso advogado de entretenimento que representa o comediante interpretado por David Boreanaz. Quando uma piada do personagem de Boreanaz acaba tomando proporções gigantescas, a vida de uma jovem garota (interpretada por Keke Palmer, de 90210) é alterada para sempre.
Já Kate Walsh e Billy Campbell serão Trisha e Trent, os pais de um colega de classe da jovem garota interpretada por Keke Palmer. O filho do casal nutre uma paixão escondida por ela.
O elenco inclui ainda Cheyenne Jackson (30 Rock), como uma cantora aspirante que atrapalha a noite especial de Trisha e Trent; e Noah Silver (The Borgias) como uma estudante de Trisha. Além disso, Tom Felton (Harry Potter) aparece como um estudante de intercâmbio inglês e Minka Kelly (Friday Night Lights) será seu interesse amoroso.