Gary cresceu no palco em Chicago e começou a atuar em uma idade muito jovem. Quando ele tinha 7 anos de idade, ele seguiu sua irmã desempenho, Debbie, a uma classe atuando no Goodman Theatre em Chicago. Ele lamenta dando a chance de atuar com Danny Kaye em Skokie filme porque ele foi registrado para iniciar aulas da faculdade, quando do início das filmagens. Depois de se formar na faculdade com um grau de desempenho, ele se mudou para San Francisco. Ele não encontrou qualquer fase atuando trabalho que lhe interessava, assim que ele assumiu sua primeira câmera agindo classe com Jim Bressi, um dos modelos originais Cowboy Marlboro. Jim também apareceu em muitos filmes e programas de TV e ensinou Gary para "descer" do palco, para a câmera. Embora Gary tem hospedado um programa de TV chamado O internacional Ajuda à Home Show ao vivo há sete anos, faz VO, e caminhada site Firefox, o seu amor real é obra cinematográfica. Ele tem sido em conjuntos com os gostos de Ralph Winter, Donald Sutherland, Danny Trejo, Orlando Bloom, Colin Firth, Patricia Clarkson, Conway Tim, Tillis Mel, e seu bom amigo Tom Lester, que interpretou "Eb" do Green sitcom Acres.