Wes Thorne e Shelly Ackerman são duas pessoas que vivem em mundos opostos. A mãe de Shelly, Victoria, não está sendo medicada, e com isso a casa está um caos e ela também está tendo problemas na escola. Wes é um homem excêntrico e rico que tem sérios problemas com mulheres e amigos mais próximos. Quando Wes oferece para ser tutor legal de Shelly, a vida deles toma um rumo dramático.