Charlie Ellison (Tate Donovan) é um escritor famoso que vive em um mundo de glória desbotada, cujo melhor amigo e agente, Bernie (Matthew Lillard) gastou o adiantamento da próxima novela de Elliston e está sendo perseguido por seu editor, receita federal, agiotas e sua esposa. Em um esforço para obter um primeiro rascunho, Bernie envia uma jovem beligerante, Dawn (Katie Cassidy) para inspirar e verificar Charlie... mas ela tem ideias próprias.