Harold é um garoto de 13 anos que de repente passa a ter 40; Pelo menos é o que sua calvície faz aparentar. Diferente das crianças de sua idade, Harold desenvolveu uma calvície prematura aos 5 anos de idade. Durante anos, ele tenta aceitar esse dilema que herdou de seu avô. Quando sua mãe diz que eles vão se mudar, Harold teme a mudança que o aguarda. Ele acha que se adaptar a sua nova escola seria praticamente impossível e agüentar isso não é nem um pouco fácil; Os garotos populares começam a zombar dele e a garota de seus sonhos está muito longe de notar sua existência. Depois de impiedosos acontecimentos, o zelador da escola (Cuba Gooding Jr.) decide se intrometer e ajudar Harold. Com o intuito de acabar com os garotos populares e ficar com a garota, Harold decide entrar para a Corrida de Kart de Patterson. Ele deve decidir se ganhar a corrida e ser popular é o que ele realmente quer..