A um passo da aposentadoria, o agente de condicional Jack (Robert De Niro) se dedica a uma única tarefa: avaliar seus processos de libertação pela última vez. Entre eles está o de Gerald (Edward Norton), um presidiário acusado de incendiar o local de um crime para encobrir os sinais de um assassinato brutal. Com ajuda de sua esposa Lucetta (Milla Jovovich), Gerald tenta convencer Jack de que agora é um homem diferente e que merece a liberdade. Neste intenso e provocativo suspense, os interesses estarão acima de tudo que é digno e honesto pois já é tarde demais para recomeçar.