Cassidy é uma atriz batalhadora, que sofre com as audições, preocupada se qualquer chance de estrelato já tenha passado por ela. Desesperada para poupar dinheiro para ir para Hollywood, ela aceita um emprego como entregadora de diamantes para a mãe de seu namorado. Depois que o namorado revela seu plano lucrativo para defraudar a companhia de seguros, Cassidy concorda em ajudar num falso roubo. O que começa como um simples roubo de diamantes rapidamente se desenrola em uma selvagem teia de mentiras, traições e surpresas nas ruas de Chicago.