Jason Lawrence Olive nasceu em Los Angeles, CA. onde, quando criança, estudou teatro sob a lendária atriz Jane Fonda e membros do teatro Steppenwolf. Jason frequentou a Universidade do Havaí em Manoa com uma bolsa de esportes e literatura. Lá, sob o mentor-navio do lendário ator britânico Terrance Knapp, Jason continuou a estudar atuação e começou a trabalhar para uma carreira nas artes. Jason teve uma carreira ilustre na moda e apareceu em publicidade em todo o mundo para grandes estilistas como Versace, Calvin Klein e Armani.

Recentemente, Jason apareceu em 6 temporadas como a estrela de For Better Or Worse, de Tyler Perry, e acabou de filmar como líder do filme independente Paper Friends. Ele está na produção (ator / diretor / diretor) da comédia de meia hora, Brothers In Law.