Jess é uma atriz, escritora e diretora mais conhecida de sua comédia de TV de vinte e poucos anos (ABC), que ela escreveu, co-produziu, dirigiu e estrelou por duas temporadas. A comédia popular, hilariante e sincera recebeu muitos elogios da crítica, além de ganhar duas indicações ao prêmio de Melhor Comédia da Academia Australiana de Cinema e Televisão (AACTA), e Melhor Performance em Comédia por Jess. Ambas as séries de vinte e poucos anos estão atualmente disponíveis para visualização no Netflix.

Em 2008, Jess se tornou um membro regular do elenco do Studio A, um programa de entrevistas / variedades ao vivo no Canal 31, apresentado por Dave Thornton. Jess escreveu e realizou seu próprio segmento semanal por duas temporadas. Ele rapidamente se tornou um show vencedor do Prêmio da Antena. Através de seu trabalho no Studio A, ela chamou a atenção dos roteiristas da popular rede ROVE , o que levou Jess a se tornar um colaborador de segmentos do programa ao vivo. Eventualmente Jess se formou para um membro do elenco regular, escrevendo e executando seus próprios esboços pré-gravados e apresentando os pacotes ao vivo no show.

Em 2009, como resultado da iniciativa de comédia STITCH da Film Victoria / ABC TV - destinada a buscar novas comédias baseadas em narrativas - o conceito de vinte e poucos anos foi selecionado para receber fundos de desenvolvimento, que mais tarde foram comissionados para a ABC2. A primeira série foi ao ar na ABC2 em 2011, e a segunda foi ao ar em 2013.

Jess foi um convidado regular no programa de comédia da Rede Ten, Hamish & Andy's Real Stories, e apareceu na segunda série de Lowdown. Ela deu suas opiniões humorísticas sobre a agonia das maneiras modernas , a agonia do Natal, a agonia da véspera de ano novo e a agonia da mente tudo para o ABC.

Jess escreveu para o Open Slather da Foxtel , co-escreveu e apareceu no projeto de Peter Helliar It's A Date & It's A Date - Series 2 . Ela passou um longo período escrevendo em Los Angeles, onde se juntou aos experientes produtores Eric e Kim Tannenbaum (Two and Half Men). Enquanto estava em LA, Jess lançou uma série piloto de vinte e poucos anos chamada Last Call para a rede de TV a cabo dos EUA (Wilfred, Louie). Em colaboração com Jennifer Crittenden (Seinfeld, Os Simpsons, Everybody Loves Raymond) e Gabrielle Allen (Scrubs), Jess escreveu e entregou um roteiro piloto para o canal a cabo no final de 2015.

Em 2018, Jess se juntou a Emily Taheny para criar o WINE (Princess Pictures), a série da web de sucesso que Jess também escreveu e dirigiu.