A caçula de uma família de sete filhos, Jessa foi criada em um lar cristão e era uma menina tímida enquanto crescia. Ela perdeu a virgindade aos quinze anos. Rhodes foi abordada aos dezoito pelo site adulto BangBros por sua conta no site Model Mayhem, mas recusou essa oferta. No entanto, Jessa foi posteriormente descoberta por outro agente adulto da indústria fazendo um show ao vivo por uma webcam no Internet com um amigo dançarino. Rhodes fez sua primeira sessão de fotos hardcore em Miami, Flórida, para o site adulto Reality Kings. Entre as principais empresas de Jessa em filmes para menores estão Mile High, Zero Tolerance, Wicked Pictures, New Sensations, Digital Sin, Pulse Distribution, Digital Playground e Kick Ass Pictures. Além disso, Rhodes não só trabalhou para sites adultos como Mofos, Nubile Films e Naughty America, mas também se destacou em clubes de cavalheiros como dançarina.