Nathan Muir (Robert Redford) é um agente da CIA que está prestes a se aposentar, até que descobre que Tom Bishop (Brad Pitt), seu protegido, foi preso por espionagem na China. Acostumado com o modo de funcionamento da CIA, Muir é convocado para resgatar Bishop de sua atual prisão. É quando, em meio ao embarque para mais uma missão, Muir relembra como ele recrutou e treinou Bishop, seus tempos turbulentos como agentes e ainda a mulher que traiu a amizade deles.