Quando bebê, Osmanski viajou de avião para o outro lado do mundo para conhecer seus pais adotivos. Crescendo em Olympia, Washington, ela adorava escrever peças, mas nunca pensou em fazer parte delas. Depois de se formar no Principia College em três anos em Redação Criativa e Arte de Estúdio, Osmanski começou uma carreira como designer gráfico. Depois de um ano em Boston, ela se casou com seu namorado da faculdade e os dois se mudaram para San Francisco. Depois de ver um aviso de audições para uma produção local de "Our Town", ela fez o teste para a peça e foi escalada para o papel principal. Osmanski recebeu seu MFA da UC San Diego, um dos três melhores programas de treinamento profissional de ator no país. Sua experiência profissional no teatro inclui as produções do San Jose Repertory de "The Matchmaker", "Major Barbara" e "Red Ladder", a produção do San Jose Repertory Theatre de "Be Aggressive" e as produções do Mark Taper Forum de Los Angeles de "Lily Plants. um jardim "e" A verdade insuportável ", bem como a produção de" Romeu e Julieta "de A Noise Within. Depois de se mudar para Los Angeles, Osmanski trabalhou continuamente em teatro, televisão e cinema, reservando comerciais e também papéis principais em pequenos filmes independentes. Osmanski também faz bom uso de seu diploma de inglês, dando aulas particulares para o ISEE e o SAT.