Looking for Lenny é um documentário profundo, controverso, que utiliza o legado de Lenny Bruce para explorar a condição atual do medo das palavras e da expressão. Também aborda a questão das novas limitações, que o governo e a sociedade estão submetendo sobre a liberdade de expressão no discurso artístico e político. O documentário ainda trata diretamente sobre tentativas recentes, de políticos, em induzir o medo na sociedade americana por meio de rotulagem, manipulação e exaltando tal medo do que é dito pelas pessoas.