Rae Parker tem uma vida de solteira muito fabulosa que atrai milhares de leitores para sua coluna mensal de viagens, “Reservation for One”. Rae fica surpresa quando seu editor quer mandá-la para o destino de férias mais romântico do mundo - The Conrad Maldives. Ela é de um espírito aventureiro e ficar no luxuoso Muraka torna difícil para ela encontrar o tipo de experiências que ela precisa para escrever um artigo digno de sua coluna. Não ajuda que Rae tenha muito medo do mar aberto e de um hotel que flutua no meio dele. Depois de algumas tentativas fracassadas de solo, Rae percebe que precisa de alguma orientação e apoio para enfrentar alguns dos desafios fora de sua zona de conforto. O especialista em experiência do hóspede do Conrad, Jared Joseph, intervém e torna sua missão pessoal dar a Rae a aventura que ela está procurando…