Headly e sua mãe, Rene, possuem mais que uma relação mãe e filha, elas são melhores amigas. Vão ao cinema, fazem compras e compartilharam aventuras ao longo dos últimos cinco anos, desde que o pai de Headly morreu. A ideia surge quando Headly passa por sua primeira paixão romântica e quer que a mãe faça o mesmo. Então, ela e seu amigo, Willis, elaboram um esquema para selecionar e apresentar os homens elegíveis para Rene. Assim Headly vive as confusões de sua primeira paixão e Rene irá enfim se abrir para um novo amor.