Música, dramaturga and compositora - foi melhor conhecida pelo livro, palavras, e músicas para Vendedor de Ilusões (The Music Man, 1962). Ele escreveu duas outras peças musicais, incluindo A Inconquistável Molly (The Unsinkable Molly Brown, 1964). Muitas de suas músicas são padrões, incluindo "You and I", "May the Good Lord Bless and Keep You", "It's Beginning to Look Like Christmas", "Seventy-six Trombones", e "Till There Was You", que foi uma escolha surpreendente para uma gravação dos The Beatles. Willson deixou Mason City, o cenário de "Vendedor de Ilusões", para em 1919 tentar o Instituto Damrosch (hoje Juillieard) em Nova York. Ele tocava flauta e flautim na banda de John Philip Sousa de 1921 a 1923 e então se juntou à Orquestra Filarmônica de Nova York de 1924 a 1929. Em 1930 ele começou a trabalhar no rádio na Califórnia. Rádio foi sua principal fonte de renda nos próximos 25 anos. Ele também compôs vários trabalhos para orquestras durante as décadas de 30 e 40, incluindo simfonias para O Grande Ditator (The Great Ditactor, 1940) e Pérfida (The Little Foxes, 1941). Em 1951 os produtores de palco Martin e Feuer propuseram que Wilson escrevesse uma comédia musical sobre sua adolescência em Iowa. Com seu conhecido jeito, ele disse, que era certeza que seria um sucesso. Após sete anos, ele finalmente ele chegou no que se tornou sua obra prima no palco. Vendedor de Ilusões, que Willson disse ser "a tentativa de alguém que nasceu em Iowa de fazer uma homenagem à sua terra natal", premiado na Broadway em 1957. Robert Preston recriou seu mais famoso papel e o mais famose personagem de Willson, Professor Harold Hill, na produção cinematográfica Vendedor de Ilusões, 1962.