Esse filme é uma breve introdução, para os novos usuários, ao revolucionário Microsoft Windows 95 com uma pitada de comédia inspirada em sitcom.
Jennifer Aniston e Matthew Perry são convidados ao conhecer o lendário escritorio de Bill Gates, o grande criador da Microsoft, e também são apresentados ao inovador Microsoft Windows 95 e suas extraordinárias novas funções. Mas ao se depararem com a ausência do Sr. Gates, Aniston e Perry começam a causar grandes confusões com seus novos amigos.