Lenny é uma contabilista a muito tempo e tem um sonho; tornar-se um famoso comediante de stand-up. O problema é, ele não é muito engraçado. Nem de perto. Quando sua mãe morre, deixando nada além da dívida e seu Oldsmobile 53, obriga Lenny a pegar a estrada, perseguir o seu sonho em Las Vegas e fazer uma audição para o Monte cara anual "stand-up Stand-Off". Ao longo do caminho várias coisas acontecem....