Três anos após perder o emprego na polícia de São Francisco, Monk trabalha como detetive particular, investigando o assassinato de uma garota, quando recebe um telefonema de seu antigo chefe para ajudar a descobrir quem é o assassino de um candidato à prefeitura. Em suas conclusões, o detetive tem certeza de que os casos estão ligados, mas acaba atrapalhando as buscas de polícia quando um suspeito escapa de ser capturado por causa do medo de Monk por altura. Agora ele tem que superar seus temores e o comportamento compulsivo – vai até rastejar no esgoto do mundo – para tentar recuperar seu prestigio e seu antigo cargo na policia.