Tank (Dane Cook) é pago para sair com mulheres recém-separadas e se comportar mal, fazendo com que elas percebam o quanto seus ex são maravilhosos. Ele não costuma atender amigos e familiares, mas quando seu melhor amigo Dustin (Jason Biggs) implora para que ele saia com Alexis (Kate Hudson), sua ex, a fim de que a moça se dê conta de que Dustin é o cara certo, Tank aceita. O problema é que Alexis é diferente das outras e o rapaz logo se vê amorosamente envolvido com ela.