Depois que Emma encontra um relógio gravado em uma joalheria, sua irmã Bronwyn acredita que é um sinal, e decide jogar secretamente de cupido mandando Emma para a mesma cama e café da manhã em Vermont que Fletcher fica, uma semana antes do Natal. No entanto, ao chegar, Emma não fica apenas chocada ao encontrar seu primeiro amor depois de todos esses anos, mas também sua filha. Ao longo da semana, os dois lutam os sentimentos um pelo outro enquanto planejam um show de véspera de Natal na esperança de salvar o teatro local.