Jack Ryan (Owen Wilson) é um surfista trapaceiro, que decide se mudar para o Havaí tentando melhor sorte na vida. Lá ele se envolve com Nancy Hayes (Sara Foster), uma sensual criminosa, e também conhece Walter Crewes (Morgan Freeman), um perigoso homem de negócios. Juntos eles elaboram um plano para enganar o magnata Ray Ritchie (Gary Sinise).