Nesta história totalmente inédita, o Ursinho Pooh, seu amigo Efalante e toda a turma da floresta vivem a primeira aventura de Halloween em oito anos. O novo personagem Lumpy está ansioso para brincar pela primeira vez de "Gostosuras ou Travessuras", mas é advertido a não ser pego pela criatura Gobloon, senão será transformado em abóbora. Mas se alguém capturar Gobloon primeiro, poderá fazer um pedido.