Meio deprimida por chegar aos trinta anos de idade, a advogada Rachel (Ginnifer Goodwin) se excede na comemoração e termina a noite na cama com Dex (Colin Egglesfield), seu grande amigo de faculdade e noivo da sua melhor amiga, Darcy (Kate Hudson). Inicialmente determinada a esquecer o fato, a moça toma consciência de que sempre o amou e, para piorar, descobre que é correspondida. Agora, à medida que a data do casamento se aproxima, Rachel se desespera com a urgência da decisão que precisa tomar e acaba passando por uma profunda reavaliação de sua vida, para concluir que "certo" e "errado" são conceitos muito relativos.
Baseado no romance homônimo de Emily Giffin.