Lil Rel é um orgulhoso cara de sucesso, que vive sob o código de "sempre acreditar em si mesmo que grandes coisas virão", descobre que sua esposa está tendo um caso com seu próprio barbeiro. Ele tenta reconstruir sua vida após o divórcio como um pai solteiro distante dos filhos no Sul de Chicago, enquanto busca amor, respeito e um novo barbeiro.